上智大学文学部在学中にオーストリア・ザルツブルク大学に1年間遊学し、西洋美術史を学ぶ。卒業後、講談社に入社し、『Hot-Dog PRESS』編集長、総合編纂局担当部長等を経てフリーに。現在は時計、西洋美術、街づくりなど幅広い分野で講演、執筆活動を続けている。著書に『百万人のお尻学』（講談社＋α文庫）『知識ゼロからの西洋絵画入門』（幻冬舎）『知識ゼロからの西洋絵画史入門』（幻冬舎）『銀座のすし』（文藝春秋）『ヘンタイ美術館』（ダイヤモンド社）『人生を面白くする「好きになる力」』（海竜社）『知識ゼロからの西洋絵画困った巨匠たち対決』（幻冬舎）『大人のための恐竜教室』（ウェッジ）『へんな西洋絵画』（講談社）『知識ゼロからの近代絵画入門』（幻冬舎）『真夜中のカーボーイ』（幻冬舎）などがある。

学生時代のヨーロッパ放浪中に日本人でありながら日本文化を知らないことに気づき、帰国後に茶道を開始。「SHUHALLYプロジェクト」として“茶の湯をもっと自由に、もっと楽しく”をモットーに茶道教室やお茶会を主宰。茶の湯の基本を守りつつ現代に合った創意工夫を加えた独自のスタイルを構築し、これまでに海外10カ国、首相公邸などから招かれ多数の茶会をプロデュース。コンテンポラリーアートや舞踏、ヒューマンビートボックス、漫画等、他ジャンルとのコラボレーションも積極的におこなう。裏千家十六代家元坐忘斎に命名されたオリジナル茶室「文彩庵」はグッドデザイン賞を受賞。

幼少時と学生時代の計7年間を米国で過ごす。2002年10月入門「志の春」。2011年1月二つ目昇進、2020年4月「志の春」のまま真打昇進。古典落語、新作落語、英語落語と幅広く演じる。大学、企業にて落語を交えた講演多数。2012年9月シンガポールにてSingapore International Storytelling Festivalに参加。2020年1月自身の創作「阪田三吉物語」が明治座・三山ひろし特別公演原案に採用され、自身も出演。

日本で最初の現代美術の企画画廊「東京画廊」の創始者である山本孝の長男。武蔵野美術大学建築学部卒業後、衆議院議員村山達雄氏の秘書を経て、1981年より東京画廊に参画、2000年より代表を務める。全銀座会催事委員会委員。アートフェア東京ボードメンバー。全国美術商連合会常務理事。日本現代美術商協会理事。武蔵野美術大学芸術文化学科特別講師。世界中のアートフェアへの参加や、展覧会や都市計画のコンサルティングも務める傍ら、日本の古典的表現の発掘・再発見や銀座の街づくり等、多くのプロジェクトを積極的に手がける。他、大学・セミナーなどで学生への講演等、アート活性に幅広い領域で活動。著書に『アートは資本主義の行方を予言する』『コレクションと資本主義』『教養としてのお金とアート』などがある。